In Sail Simulator krijgt de speler gedetailleerde omgevingen te zien, werkt hij met diverse zeiltechnieken en mooie graphics. Hij kan een wedstrijd varen tegen andere zeilers.
De speler kan kiezen uit diverse boten en weertypes, ook voor regattatraining. Hij krijgt te maken met windschering, aerodynamica en allerlei omstandigheden die een echte zeiler ook voor zijn kiezen krijgt.
De speler kan rondzeilen in uiteenlopende gebieden als Scheveningen, Cabrera, Koh Hong en Schateiland. De game is ontwikkeld door Stentec Software.